Danse de bal et de théâtre à trois temps apparue en Espagne au 17e siècle. En 1780, le maître à danser de Charles III, Sebastián Lorenzo Cerezo, le codifie et lui donne ses lettres de noblesse à la scène, participant ainsi à la naissance de la danse académique espagnole, l'« escuela bolera ». L'origine étymologique du boléro reste incertaine : pour d'aucuns le mot fait référence au chapeau ou au gilet que portaient les Andalous, pour d'autres il désigne le danseur de bolas (boules), mais l'origine la plus vraisemblable paraît être le surnom de « Volero » (le danseur volant) qu'on donnait à Sebastián Cerezo.
Il apparaît à la fin du 19e siècle, dans la province d'Oriente, comme variante binaire et syncopée du boléro espagnol, marqué par les claves. Avec Tristeza, composée en 1883 par José Sanchez, il est adopté ensuite par les Mexicains, puis par toute l'Amérique latine. Influencé par la musique de variété américaine, le boléro cubain se transforme progressivement des pas proches du son ou du danzón. La danse de salon appelée rumba née aux Etats-Unis se danse en fait (malgré son nom) sur des boléros.
Il a été utilisé en 1937 par Django Reinhardt dans sa fameuse pièce intitulée Boléro. Cette composition a été inspirée par celle de Maurice Ravel, à partir duquel Django Reinhardt a mis au point une technique rythmique de guitare particulière. Au Mexique, le boléro le plus célèbre est sans doute Besame Mucho, composé par Consuelo Velasquez en 1941, et interprété entre autres par Joséphine Baker, The Beatles, Plácido Domingo, Diana Krall, João Gilberto, Cesaria Evora, Rosa Passos...
En République dominicaine est apparue, dans les années 1960, la bachata, un genre musical assez proche du boléro. Parmi les interprètes renommés, citons : Maria Dolores Pradera, Luis Miguel, Nana Mouskouri, Nat King Cole, Los Panchos, Tito Rodriguez, Ibrahim Ferrer, Daniel Santos, Julio Jaramillo, Gloria Estefan.